The Revenge se embarcaba en un largo viaje de varios meses y Luxurious tardó poco en ganarse a los nuevos tripulantes. Eran hombre sin apenas ganas de vivir. Su máxima motivación era recolectar monedas para gastarlas en prostitutas y alcohol en cada desembarco. Luxurious siempre fue mucho más inteligente que todo su alrededor, y aprovechó el largo viaje para preparar aquello que traía entre manos desde el primer día que subió a The Revenge. Una noche con la mar bastante revuelta, Avery invitó a Luxurious a su camarote para tratar algunas estrategias para desembarcar en unos días en Isla Philliburg.
Luxurious entró al camarote muy calmado, con la frialdad que le caracterizaba. El capitán se creía invencible ante cualquiera, pero cometió el tremendo error de confiar en el hombre equivocado. El pirata tenía muy medido lo que iba a ocurrir aquella noche en el camarote de Henry Avery. Luxurious no podía disimular el odio en la mirada, y Avery terminó dándose cuenta. El capitán se dirigió a coger su pistola, pero Luxurious la cogió primero y disparó a la cerradura de la puerta del camarote. La tripulación entró en masa para amordazar y atar a Avery. Luxurious se acercó a dos centrímetros de él y le robó su sombrero de capitán, bordado con un robo y una calavera en el centro.The Revenge llegó a Isla Philliburg, donde nació y vivió su infancia Luxurious. El barco atracó cuando el sol ya se estaba asomando. Luxurious permanecía posado al frente del barco como capitán. La tripulación le obedecía ya que les había prometido el reparto del botín que Avery guardaba en un lugar donde solo él y Luxurious conocían.
Llegaron al lugar donde Luxurious quería. Avery reconoció el lugar, y lo entendió todo. Se encontraban en la taberna que había visto crecer a Luxurious y su família, hasta que un joven Avery ahogado en su propio ego desembarcó en Isla Philliburg. Se emborrachó de tal manera que acabó cortándole el cuello al dueño de la taberna y a todos sus hijos, a excepción de uno. Luxurios vivió la escena en primera persona con apenas 9 años, pero consiguió escapar de aquella masacre.
Luxurious lo posó frente a la puerta de la taberna y le cortó el cuello. Luxurious colgó la cabeza de Avery marcada a fuego con el mismo símbolo que su sombrero en la puerta de la taberna.
La venganza de Luxurios fue movida por sentimientos, pero desaparecieron aquel mismo día. Captain Luxurious se convirtió en un hombre oscuro, movido absolutamente por el ansia de poder. Ni siquiera le interesaba el dinero. Arrasaba las ciudades, asesinaba hombre, mujeres y niños sin sentir ningún tipo de remordimiento. Lo que consiguió con ésta historia fue el temor de todos, algo que siempre le había repugnado de Henry Avery pero que ahora era su gran arma.